Die Aza-Wittig-Reaktion in der Synthese bioaktiver Naturstoffe / eingereicht von Patrick Loos

Im Rahmen dieser Dissertation wurden Imidazoline mithilfe der Aza-Wittig Reaktion aus β-Azido-N-Acylsulfonamiden hergestellt. Als Vorläufer diente ein α-Azidoester, der mit hohem Enantiomerenüberschuss mittels Diazotransfer hergestellt werden konnte. Der Diazotransfer gelang auch für α-Azidoester, die für die Synthese von Oxazolinen und Thiazolinen verwendet werden konnten. Die Zyklisierungsvorläufer wurden durch Acylierung sekundärer Sulfonamide mit hohen Ausbeuten hergestellt. Die β-Azido-N-Acylsulfonamide wurden mit PPh3 zu Iminophosphoranen umgesetzt, die sich unter geeigneten Bedingungen effizient in Imidazoline überführen ließen. Auch die Oxidation zu den entsprechenden Imidazolen gelang. Acylierung, Aza-Wittig Ringschluß und Oxidation konnten unter Erhalt der stereogenen Zentren durchgeführt werden. Exemplarisch wurde demonstriert, dass die Oxidation zum Imidazol in Anwesenheit von Base auch ohne Oxidationsmittel durchgeführt werden kann, wobei ein freies 1-H-Imidazol entstand. Außerdem konnten mehrere β-Azidoester, -thioester oder -N-Acyl-sulfonamide in einem Molekül gleichzeitig und mit hoher Regioselektivität und Ausbeute, durch multiple Aza-Wittig Ringschlüsse, zyklisiert werden.

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Person: Loos, Patrick [Author]
Corporate Author: Friedrich-Schiller-Universität Jena [Degree granting institution]
Format: eBook
Language(s):German
Publication:Jena, 2013
Printing place:Jena
Dissertation Note:Jena, Univ., Diss., 2013
Subjects:Bioaktive Verbindungen > Naturstoff > Biosynthese > Dihydrooxazole
Type of content:Hochschulschrift
Related resources:Erscheint auch als Druck-Ausgabe: Die Aza-Wittig-Reaktion in der Synthese bioaktiver Naturstoffe
Physical description:Online-Ressource (PDF-Datei: 11,4 MB, 307 Seiten)
Reproduction:Online-Ausg.
URN:urn:nbn:de:gbv:27-20130411-142410-3
Basic Classification: 35.50 Organische Chemie: Allgemeines